Di antica e lunga storia, Montepulciano è uno dei paesi più caratteristici della Toscana senese, situato a cavallo tra la Valdichiana e la Val d’Orcia. Sorto intorno al VI secolo a. C, nel momento di massimo sviluppo della civiltà etrusca, Montepulciano fa capolino tra le verdeggianti colline dell’entroterra toscano in una posizione dominante rispetto alla Valdichiana tanto che il suo nome origina dall’etrusco “purth”, termine che indica il ruolo del comandante e del condottiero.
Fondato dall’antico lucumone etrusco della città di Chiusi, Montepulciano conserva ancora oggi tutte le caratteristiche dei più suggestivi e pittoreschi borghi medievali del territorio: un centro abitato a forma di "S" racchiuso entro tre cerchia di mura, costruite tutte verso il XIV secolo.
Libera e ricca per vocazione, Montepulciano ha fronteggiato, nel corso dei secoli, le ripetute incursioni senesi alleandosi ora con Perugia, ora con Orvieto, ma accettando di buon grado anche l’appoggio di Firenze con la quale i Poliziani si allearono stabilmente nel 1300. E’ stato però il periodo a cavallo tra i due secoli successivi quello che può essere considerato l’età aurea di Montepulciano: attraversato da una certa stabilità politica, il paese si fece largo come centro di prestigio culturale e luogo di fioritura delle arti tanto che il XV secolo è ricordato, nella storia del borgo, come l’epoca dell'umanista Bartolomeo Aragazzi, del poeta Angelo Poliziano e del cardinale Marcello Cervini che sedette sul soglio pontificio per soli 28 giorni con il nome di Marcello II. Passata dalla provincia di Arezzo alla giurisdizione senese soltanto con l'Unità d'Italia, Montepulciano è oggi uno dei principali mercati agricoli dell'area senza rinunciare alla sua celebre tradizione vinicola, culminante nella produzione del Vino Nobile di Montepulciano Docg, e alla bellezza architettonica che la rende uno dei luoghi più visitati, non soltanto della campagna toscana, ma di tutto il centro Italia.
Conosciuto fin dal XIV secolo, il Bravìo delle Botti è la sfida che ogni anno getta scompiglio tra le otto contrade di Montepulciano. L’ultima domenica di agosto, in onore della festa del santo patrono S. Giovanni Decollato, le contrade Cagnano, Collazzi, Gracciano, Le Coste, Poggiolo, San Donato, Talosa e Voltaia diventano infatti protagoniste di una corsa davvero pittoresca che si svolge lungo le vie principali della città: da Colonna del Marzocco fino a Piazza Grande, due uomini detti "spingitori" spingono una botte del peso di 80 kg per un percorso lungo circa 1700 metri.
A partire dal 1939 il mese di agosto è sempre stato scandito dal Bruscello Poliziano, una forma di teatro popolare e contadino, tipicamente toscano, recitato e cantato da attori non professionisti. Nelle calde sere estive, in Piazza Grande, il sagrato della Cattedrale si anima di rappresentazioni, talvolta epiche, talvolta farsesche, create da immaginazioni popolari o da fatti realmente accaduti. Il tema varia di anno in anno tanto che soggetti, testi e sceneggiature sempre nuove mettono a dura prova la creativa spontaneità dei Bruscellanti, una compagnia che pratica questo genere per amor di tradizione e diletto.
Partire alla scoperta del Villaggio di Natale di Montepulciano è un'esperienza davvero unica: un vero e proprio viaggio fra le tradizioni dell’Avvento da vivere immersi in un’ambientazione da favola. All’interno del villaggio è infatti possibile passeggiare tra le bancherelle di un caratteristico mercatino allestito in casette di legno per poi tuffarsi in un’emozionante visita del Castello di Babbo Natale, ricco di sorprese per grandi e piccini.
La Cattedrale di Santa Maria Assunta è il principale luogo di culto cattolico di Montepulciano, solennemente consacrato nel 1712 dal vescovo Francesco Maria Arrighi. Edificato tra il 1586 ed il 1680 su progetto dell'orvietano Ippolito Scalza, l'edificio sorge nel luogo in cui si trovava l'antica pieve di Santa Maria. I vasti spazi del tempio sono oggi ornati da un ingente numero di opere d'arte provenienti dall'antica pieve e da altre chiese poliziane come il monumentale “Trittico dell'Assunta”, dipinto da Taddeo di Bartolo e i frammenti murati del quattrocentesco Monumento funebre di Bartolomeo Aragazzi, realizzato da Michelozzo in marmo di Carrara.
Edificio di origine militare eretto nel 1261 dalla Repubblica di Siena, la Fortezza medicea di Montepulciano è stata più volte distrutta e ricostruita a causa delle contese tra senesi e fiorentini fino all’ultima ricostruzione attribuita all’architetto Antonio da Sangallo il Vecchio. Attualmente adoperata per ospitare l’annuale Mostra dell’artigianato, la Fortezza è oggi sede della statunitense Kennesaw State University che l’ha resa un luogo di aggregazione, studio e un laboratorio didattico-formativo sempre alla ricerca di nuove idee.
Situato in via del Teatro, l’edificio del Teatro Poliziano lega le sue origini alle vicende dell'Accademia degli Intrigati. Ideato dall'architetto pratese Giuseppe Valentini, il teatro è stato ultimato nel 1769 utilizzando i locali del Monte Pio sottostanti il Duomo della città, per poi essere rinnovato dall’architetto senese Augusto Corbi. Salvo qualche parentesi relativa all'ultimo dopoguerra, il Teatro Poliziano ha sempre ospitato una ricca attività teatrale e lirica che, da qualche decennio, prosegue anche nell'ambito dei cartelloni estivi del Cantiere Internazionale d'Arte e in quelli invernali dell'Associazione Intercomunale della Valdichiana senese.
