Dopo aver dedicato una visita alla splendida città di Arezzo, il percorso prosegue verso Civitella in Valdichiana, spartiacque tra la valle omonima e la Valdambra. Il tratto di 32 km è per gran parte facilmente percorribile, in quanto la prima metà corre lungo il Sentiero della Bonifica: l'antica strada utilizzata per la manutenzione del Canale Maestro della Chiana, che unisce Arezzo a Chiusi, e che oggi è un piacevole percorso naturalistico adatto a tutti. Il sentiero termina canonicamente alla Chiusa dei Monaci, storica opera idraulica a 800 metri dal nostro percorso principale. Se ne consiglia la visita, se non si è avuta ancora l’opportunità.

Ripartendo da questa struttura si procede verso sud, incontrando sul nostro cammino altri luoghi d’interesse storici legati alla storia di questo corso d’acqua: il Porto e Ponte alla Nave, strategico nel collegare il Valdarno e la Val di Chiana e per trasportare prodotti provenienti dalle Fattorie Granducali; I Ponti d’Arezzo struttura che, oltre a garantire il transito, aveva paratoie per regolare le piene.

Arrivati presso le magnifiche distese di mele, pere, pesche e susine dell’Azienda Illuminati, si esce dal Sentiero ciclabile per ritornare sulle strade asfaltate, in direzione di Spoiano. Le coltivazioni ortofrutticole, fiore all’occhiello della produzione agricola di queste zone, continuano ad accompagnarci per le strade secondarie delle località di Tegoleto e Alberoro, mescolandosi ai familiari oliveti e vigneti. Percorso il rettilineo alberato di Spoiano, si gira subito a destra dopo il ponte dell’A1 in direzione di Albergo, frazione di Civitella. Qui si trova una delle fermate della tratta ferroviaria Arezzo-Sinalunga, che permette di spostarsi per la Valdichiana usufruendo anche del trasporto bici. Il percorso prosegue nella tranquillità del paesaggio agreste. Nel punto in cui via del Leprone si immette sulla SP21, si inizia ad intravedere il profilo del centro storico di Civitella da cui spicca la rocca dell’antico castello. Inizia la lenta risalita verso il colle, addolcita dall’alternanza di boschi e uliveti.

Lo sforzo dell’ultimo tratto sarà premiato dalla bellezza del paesaggio ammirato dai vari punti panoramici di Civitella e dall’affascinante atmosfera di questo borgo forgiato da secoli di storia, dal periodo longobardo alla Seconda Guerra Mondiale: una rocca medievale a cui è stata conferita la medaglia d’oro al valor civile in seguito alla strage nazista e che ricorda i suoi martiri con una sala della Memoria.