Da Trequanda il percorso prosegue per Monticchiello lungo un itinerario impegnativo, ma con paesaggi mozzafiato. Se si ha la fortuna di partire da Trequanda nel tardo pomeriggio è possibile ammirare dalla Porta a Sole “il tramonto più bello del mondo” come dicono i Trequandini. La vista sulle Crete Senesi e Siena quando il sole scompare all’orizzonte è veramente da non perdere. Dopo poco, appena fuori dal paese il percorso passa per la strada SP38 Traversa dei Monti, dove, all’ombra di un bosco secolare, è possibile ammirare le stalle ed i pascoli del Gigante Bianco, con sullo sfondo la meravigliosa vista della Valdichiana fino al Lago Trasimeno all’orizzonte. Ci troviamo sul crinale che rappresenta lo spartiacque tra la Valdichiana e la Valdorcia ed i paesaggi che si incontrano sono un alternarsi di dolci colline e pianure coltivate. Dopo circa 3 km il percorso raggiunge la località Madonnino dei Monti per poi dirigersi verso il borgo medioevale di Petroio che si arrampica avvolgendosi sul colle attraverso una rete di scale ed un’unica strada ripida e stretta. Qui, ai piedi della Torre Civica ha sede il museo della Terracotta, testimonianza dell’antica ed ancora fiorente lavorazione artigianale degli antichi maestri vasai. 

Lasciato Petroio, dopo pochi chilometri lungo una strada circondata da oliveti, il percorso raggiunge Castelmuzio, un borgo medioevale pressoché intatto con ancora la presenza dell’antica porta di accesso all’antico castello fortificato. Castelmuzio, per la cura di abitanti ed imprenditori al decoro urbano, dal 2017 fa parte delle Rete dei Borghi Salotto d’Italia. La campagna circostante invece fornisce uno degli oli di oliva più apprezzati al mondo. Poco prima di entrare nel borgo merita una visita la Pieve romanica di Santo Stefano in Cennano immersa tra gli oliveti secolari da sempre custodi di questo paesaggio in cui il tempo si sembra fermato.

Da Castelmuzio il percorso prosegue lungo la panoramica SP71. Dopo circa 3 km è d’obbligo una sosta al Monastero di Sant’ Anna in Camprena, oggi struttura ricettiva, dove è possibile visitare la Chiesa e l’antico refettorio affrescato dal Sodoma. Quello che però si apprezza di più in questo luogo è la quiete da cui si è avvolti e che sicuramente rigenera le energie prima di ripartire per Monticchiello.

Siamo appena entrati nel comune di Pienza e la città ideale di Pio II, patrimonio dell’Unesco, fa da faro a molti scorci del percorso. Dopo pochi km da Sant’Anna in Camprena, proprio poco prima di giungere a Pienza,  il percorso lascia la  SP71 per prendere una strada bianca che, lungo il versante di confine con  la Valdorcia, rappresenta un luogo privilegiato per ammirare i paesaggi delle dolci colline che cambiano colore con le stagioni. Si giunge così a Palazzo Massaini, complesso architettonico cinquecentesco della Famiglia Massaini oggi struttura agrituristica, sormontato da un torrione a pianta quadrata e circondato da un importante giardino all’italiana. Da Palazzo Massaini, dopo il breve attraversamento della SP146, il percorso prosegue lungo la strada bianca forse più suggestiva e famosa della Valdorcia: la strada dei cipressi, 6 chilometri in cui ne siamo certi vi fermerete molte volte per ammirare il paesaggio. Immortalata dai fotografi di tutto il mondo, set naturale di cortometraggi e pubblicità, la strada traccia un segno indelebile nell’essenza della campagna senese, dove le punte dei cipressi fanno da cornice alla dolci colline e Pienza ed il Monte Amiata sullo sfondo fanno da bussola al viaggiatore. Si giunge così a Monticchiello, antico borgo medioevale con ancora presenti buona parte delle mura e la porta di ingresso da cui, non poteva essere altrimenti, si gode una vista stupenda. Monticchiello è conosciuto per  per il suo “Teatro Povero”, rappresentazione teatrale che si svolge ogni estate in cui gli abitanti sono autori ed attori di un vero e proprio teatro diffuso.