Giunti a Monte San Savino da Civitella (o tramite il collegamento ferroviario della tratta Arezzo-Sinalunga), il tragitto prosegue verso il Castello del Calcione per un tratto breve, ma impegnativo.
Si prende la SS73 in direzione della località Dreini. Qui, a circa metà del tratto, si trova il Ristorante Osteria del Cacciatore. Proseguendo in salita lungo la strada principale, si può fare una deviazione per il Castello di Gargonza, raggiungibile da una stradina sterrata sulla destra a 800 metri dal ristorante. Il borgo fortificato del Castello di Gargonza è un villaggio di origine medioevale, appartenente alla famiglia Corsi Salviati dal 1696 che la trasformarono in una fattoria organizzata con terreni condotti a mezzadria. Per la sua posizione strategica fu spesso contesa tra Firenze a la Repubblica di Siena. Inoltre, secondo alcuni storici, Dante Alighieri passò qui i primi giorni del suo esilio nel 1303. Nella prima metà del XIX secolo il borgo ospitava oltre 500 persone, ma fu in seguito abbandonato e restaurato intorno al 1970 dagli attuali proprietari, diventando una delle prime strutture ricettive in Toscana nate dal recupero architettonico di importanti beni storici.
Per proseguire verso il Castello del Calcione dobbiamo invece continuare per la SP24. Dolcemente cominciamo a scendere per la collina, entrando nel comune di Lucignano, per una strada costeggiata da rigogliose querce, che soltanto in prossimità del Castello lasciano spazio a qualche fugace veduta del panorama sottostante. Dopo circa 5 km sulla sinistra si trova l’ingresso alberato all’antico borgo fortificato. Costruito nel X secolo, il Castello del Calcione è una tenuta privata che comprende un edificio principale, cinque casali, una chiesa e tre piccoli laghi su una superficie di 2.400 ettari. Da un punto di vista architettonico la struttura del castello non è cambiata dall'inizio del XV secolo, anche se purtroppo due delle sue quattro torri furono distrutte nella prima metà di quel secolo.