Il percorso parte dalla Stazione ferroviaria di Sinalunga, punto di interscambio treno-bici da Arezzo e da Chiusi, ed arriva nel centro storico di Trequanda. Dalla Stazione ferroviaria, dove ha sede anche il punto informazioni turistiche, si sale verso il centro storico di Sinalunga entrando all’interno dell’imponente Piazza Garibaldi dove sono presenti la Collegiata di San Martino, la Chiesa di Santa Croce, il Palazzo Comunale e la Chiesa della Madonna delle Nevi.

Dalla piazza di Sinalunga il percorso prosegue verso la località Collalto lungo una strada panoramica circondati da oliveti,  vigneti ed antichi casali. Giunti a Collalto si prende la strada in discesa per Trequanda. Qui gli oliveti si alternano a boschi fino a giungere in loc. Pian delle Fonti da cui è possibile ammirare il castello di Trequanda con la sua torre cilindrica e, se il periodo dell’anno lo consente, anche esemplari di “Gigante Bianco” al pascolo.

Da Pian delle Fonti si sale verso Trequanda lungo un viale di cipressi che sale la collina costeggiando le antiche mura del borgo proprio fin sotto la torre. Da qui è possibile poi entrare nella suggestiva piazza di Trequanda con la Chiesa SS Pietro ed Andrea caratterizzata dalla facciata a scacchiera e importanti opere d’arte, il palazzo comunale, e la Chiesa della Compagnia dell’Immacolata Concezione.